Kimia
Organik II
Pertemuan ke 7 : Presentasi Hasil Analisis Mekanisme Reaksi contoh
satu reaksi eliminasi pada alkil halida dan alkohol
Reaksi
Eliminasi Adalah pelepasan atau penghilangan Reaksi
eliminasi dapat dianggap kebalikan dari reaksi adisi. Pada reaksi ini, dua atom
atau gugus yang masing-masing tergantung pada dua buah atom C yang letaknya
berdampingan dilepaskan oleh suatu pereaksi sehingga menghasilkan ikatan
rangkap. Reaksi ini hanya bisa terjadi bila ada zat yang menarik molekul yang
akan dieliminasi. Reaksi eliminasi digunakan untuk membuat bahan-senyawa alkena
dan alkuna.
Reaksi
E2 :
Contoh
Rx E2 :
Reaksi
E1 :
Contoh
Rx E1 :
Permasalahan:
1.
Pada reaksi eliminasi alkil halida, tepatnya pada mekanisme E2, seberapa besar
pengaruh gugus pergi dan apa yang terjadi jika gugus pergi tidak berikatan
dengan baik?
2.
Apa saja hal yang membuat reaksi eliminasi E1 memiliki kesamaan proses dengan
Reaksi Subtitusi SN 1?
3.
Apakah semua senyawa alkohol dapat mengalami reaksi eliminasi? jika tidak,
tolong jelaskan secara rinci!
Saya akan mencoba menjawab permasalahan nomor 2 yaitu Apa saja hal yang membuat reaksi eliminasi E1 memiliki kesamaan proses dengan Reaksi Subtitusi SN 1?
BalasHapus1. Memiliki hasil antara sama (karbokation)
2. Faktor-faktor yang menguntungkan kedua reaksi:
- substrat yang dapat membentuk karbokation yang stabil
- pemakaian Nu (basa) yang lemah
- pemakaian pelarut polar
Komentar ini telah dihapus oleh pengarang.
BalasHapusSaya akan mencoba menjawab permasalahan nomor 3
BalasHapusAlkohol pada umumnya menjalani reaksi eliminasi jika dipanaskan dengan katalis asam kuat, misal H2SO4 atau asam fosfat (H3PO4) untuk menghasilkan alkena dan air.
Gugus hidroksil bukan merupakan leaving group (gugus pergi) yang baik, akan tetapi di bawah kondisi asam, gugus hidroksil dapat diprotonasi. Ionisasi akan menghasilkan suatu molekul air dan kation, yang selanjutnya dapat mengalami deprotonasi untuk memberikan alkena. Dehidrasi alkohol 2° dan alkohol 3° adalah reaksi E1 (eliminasi 1) yang melibatkan pembentukan karbokation, sedangkan dehidrasi alkohol 1° adalah reaksi E2 (eliminasi 2).
Saya akan menjawab pertanyaan nomor 1
BalasHapusSebelum membahas langsung maka mari kita simak penjelasan berikut
E2 merupakan reaksi eliminasi bimolekuler. Reaksi E2 hanya terjadi dari satu langkah atau hanya terjadi proses satu tahap dimana ikatan karbon-hidrogen dan karbon-halogen terputus membentuk ikatan rangkap C=C. Reaksi E2 dilangsungkan oleh alkil halida primer dan sekunder. Reaksi ini hampir sama dengan reaksi SN2. Reaksi E2 secara khusus menggunakan basa kuat untuk menarik hidrogen asam dengan kuat. Nukleofil bertindak sebagai basa dan mengambil proton (hidrogen) dari atom karbon yang bersebelahan dengan karbon pembawa gugus pergi. Pada waktu yang bersamaan, gugus pergi terlepas dan ikatan rangkap dua terbentuk., dan apabila gugus pergi tidak berikatan dengan baik maka produk eliminasinya tidak akan terbentuk.