Kimia Organik II
Pertemuan
13 : Presentasi
Tugas Penentuan Stereokimia pada Monosakarida
Monosakarida merupakan golongan
karbohidrat yang paling sederhana dan tidak dapat dihidrolisis lebih lanjut, Satuan karbohidrat yang paling sederhana
dengan rumus CnH2nOn dimana n = 3 – 8 C3H6O3
: triosa C4H8O4 : tetrosa dan seterusnya.
Suatu monosakarida dikenali dari jumlah atom karbon yang
dikandungnya yaitu ( triosa,tetrosa,pentosa dan heksosa , dll ).monosakarida
yang paling banyak dijumpai dalam makanan adalah heksosa (glukosa dan fruktosa)
Monosakarida Sering
digambarkan sebagai diagram fischer,dan ditandai dengan D atau L.Penandaan ini
jangan dikacaukan dengan lambang D dan L yang menandai arah perputaran bidang
cahaya terpolarisasi. Penandaan D dan L
menunjukkan hubungan karbohidrat terhadap struktur D- atau L-gliseraldehida
Sifat Fisik Monosakarida
·
Suatu Padatan kristal tidak berwarna
·
Dapat Larut dalam air ikatan hydrogen
·
Sedikit
larut dalam alcohol
·
Tidak
larut dalam eter, kloroform, benzene
·
Rasanya
manis.
Contoh
Monosakarida
·
Fruktosa
·
glukosa
·
xylosa
galaktosa
Penentuan
Stereokimia
Stereokimia
Merupakan studi mengenal molekul-molekul dalam ruang tiga dimensi, yaitu
bagaimana posisi relatif terhadap yang lain. Artinya, posisi atom sama tetapi
arahnya berbeda atau arah orientasinya berbeda.
Stereokimia ini sangat penting.sebuah struktur yang memiliki rumus
molekul hanya karena susunannya yang berbeda akan menghasilkan fungsi yang
berbeda pula, hal ini sering terjadi di dunia kesehatan. pada produk hasil
sintesis
Stereokimia
MonoSakarida
1. Stereokimia Proyeksi Fischer (rantai
lurus / linier)
2. Stereokimia Struktur Haworth (siklik /
cincin sederhana)
3. Stereokimia kursi konformasi
contoh monosakarida :
PERMASALAHAN :
1. Apa yang menyebabkan suatu stereokimia bisa memiliki perbedaan notasi yaitu notasi D dan notasi L, dan apa perbedaan dari kedua notasi ini…
2. Tolong anda jelaskan mengenai proyeksi Haworth...
3. Struktur monosakarida ada yang ditulis dalam bentuk rantai lurus adapula dalam bentuk cincin. Pada keadaan bagimana suatu monosakarida memiliki rantai lurus dan rantai bentuk cincin, jelaskan…
Saya akan mencoba menjawab permasalahan yang ke-2, pada proyeksi Haworth Rantai karbonnya digambar dengan struktur lingkar karena antara -CHO dengan –OH membentuk hemiasetal siklik ikatan antara gugus karbonil dengan atom C asimetris yang mempunyai nomor terbesar. Rumus proyeksi Haworth biasanya digunakan untuk memperlihatkan bentuk cincin monosakarida. Walaupun batas cincin yang letaknya terdekat dengan pembaca biasanya digambarkan oleh garis tebal. Cincin piranosa beranggotakan enam karbon tidak merupakan bidang datar, seperti ditunjukkan oleh proyeksi Haworth.
BalasHapusSaya akan menjawab pertanyaan no 3
BalasHapusMonosakarida sering berganti dari bentuk asiklik (rantai terbuka) menjadi bentuk siklik, melalui reaksi adisi nukleofilik antara gugus karbonil dan salah satu hidroksil dari molekul yang sama. Reaksi menciptakan cincin atom karbon yang ditutup oleh satu atom oksigen penghubung. Molekul yang dihasilkan memiliki kelompok hemisetet atau hemiketal, tergantung pada apakah bentuk linier adalah aldose atau ketose. Reaksi mudah dibalik, menghasilkan bentuk rantai terbuka yang asli.
Dalam bentuk siklik ini, cincin biasanya memiliki 5 atau 6 atom. Bentuk-bentuk ini disebut furanosis dan pyranoses, masing-masing - dengan analogi dengan furan dan pyran, senyawa paling sederhana dengan cincin karbon-oksigen yang sama (meskipun mereka tidak memiliki ikatan ganda dari dua molekul ini).
Saya akan mencoba menjawab permasalahan nomor 1. Seperti karbohidrat pada umumnya, monosakarida mengandung atom karbon kiral yaitu atom karbon yang mengikat empat gugus yang berbeda pada masing-masing lengannya, sehingga dapat membentuk bayangan cermin antara konfigurasi satu dengan yang lainnya. Sifat atom karbon inilah yang menjadi dasar pemberian tanda D dan L pada monosakarida. Huruf D yang terlihat pada nama gula seperti D-glukosa merupakan singkatan dan kata dekstro dan L dan kata levo. Biasanya huruf D atau L ditulis di depan nama gula sederhana. Bentuk L merupakan bayangan cermin dari bentuk D. Pemberian nama D atau L berdasarkan penulisan rumus bangun gliseraldéhida menurut Fischer. Bila gugus hidroksil pada karbon nomor 2 (di tengah) pada sebuah molekul gliseraldehida terletak sebelah kanan, dinamakan D dan bila berada di sebelah kiri dinamakañ L. Di alam, kebanyakan monosakarida terdapat dalam bentuk dektro, jarang sekali dalam bentuk levo, kecuali L-fukosa, L-arabinosa dan L-xilosa.
BalasHapus