Pertemuan 7 : Fenil propanoid

KIMIA BAHAN ALAM

Pertemuan 7 : Fenil propanoid

A.    Asal usul

      Fenilpropanoid merupakan suatu kelompok senyawa fenolik alam yg berasal dari asam amino aromatik fenilalanin dan tirosin. Golongan senyawa ini adalah zat antara dari jalur biosintesis asam sikimat. Berdasarkan strukturnya, fenilpropanoid memiliki cincin fenil yang menjadi tempat melekatnya rantai samping 3C. Senyawa fenilpropanoid adalah senyawa memiliki kerangka aromatik fenil (C6) dengan rantai samping propanoid (C3), sehingga jumlah total karbonnya adalah 9 dan disebut C9 atau fenil propanoid dan kelipatannya. Fenilpropanoid juga dapat mengandung satu atau lebih residu C6-C3. Karakteristik lainnya adalah tidak mengandung atom nitrogen dan terdapat satu atau beberapa gugus hidroksil yang melekat pada rantai aromatik, sehingga memiliki sifat fenolik. Karenanya, golongan Fenilpropanoid 3 fenilpropanoid disebut pula sebagai fenolik tumbuhan. Keberadaannya berlimpah pada tumbuhan namun terbatas pada jamur dan belum ditemukan pada manusia atau vertebrata. Senyawa fenilpropanoid terbentuk dari asam sikimat. Selain fenil propanoid, jalur asam sikimat dihipotesiskan membentuk building block C7. Berbagai senyawa golongan lignin, stilben, kumarin memiliki kerangka C9. Sedangkan asam galat, struktur benzoik, berbagai polifenol (bukan jalur tunggal) terbentuk dari struktur C7. Golongan ini melewati starting material asam amino L-tirosin dan L- fenilalalin yang merupakan asam amino esensial (manusia tidak memiliki jalur biosintesis ini), sehingga potensi toksisitasnya kecil pada manusia.

    Golongan fenil propanoid adalah senyawa yang memiliki aktifitas farmakologi luas seperti antikanker (podofilotoksin), filantin berefek sebagai hepatoprotektor dan stimulan kekebalan dalam tanaman meniran (Phyllanthus niruri), antiaterosklerosis (stilebenoid, dan resveratrol), antidiabetes (sinamaldehide, yang terkandung dalam kulit kayu manis (Cinnamomum burmani)), dan eugenol yang merupakan bahan antiseptik gigi yang diperoleh dari kuncup bunga cengkeh (Syzygium aromaticum). Berbagai bahan parfum atau aroma aromaterapi juga merupakan senyawa fenilpropanoid. Hal ini dikarenakan minyak atsiri disusun oleh golongan monoterpen, seskuiterpen, dan fenilpropanoid.

B.     Struktur Molekul

Fenilpropanoid dapat diklasifikasikan berdasarkan gugus kimia dasarnya, yaitu:

1. Asam hidroksisinamat

2. Fenil propena

3. Kumarin

4. Fenilpropanoid pendek

5. Turunan bifenilpropenoid

6. Fenilpropanoid dengan berat molekul tinggi

C.     Skrining fitokimia

    Pada penelitian pendahuluan yang dilakukan adalah skrining fitokimia ekstrak daun  mulberry, kadar alkohol ekstrak daun mulberry dan penentuan bahan penstabil terpilih yang akan digunakan selanjutnya di penelitian utama.

     Hasil ini sesuai dengan penelitian Rayi (2015) bahwa daun mulberry positif mengandung fenol, tanin, flavonoid dan steroid. Serta penelitian Damayanthi (2008) bahwa daun mulberry memiliki nilai fenol yang tinggi, daun mulberry dilaporkan kaya akan kandungan flavonoid yang memiliki aktivitas biologis yang termasuk dalam aktivitas antioksidan, daun segar mulberry pun mengandung theaflavin, tanin, serta kafein.

   Fenol meliputi berbagai senyawa yang berasal dari tumbuhan dan mempunyai ciri yaitu cincin aromatik yang mengandung satu atau dua gugus hidroksil. Flavonoid merupakan golongan fenol yang terbesar, selain itu juga terdapat fenol monosiklik sederhana, fenilpropanoid dan kuinon fenolik (Harborne, 1987)

   Fenol cenderung mudah larut dalam air karena berikatan dengan gula sebagai glikosida atau terdapat dalam vakuola sel (Harborne, 1987). Senyawa fenol biasanya terdapat dalam berbagai jenis sayuran, buah-buahan dan tanaman. Senyawa fenol diproduksi oleh tanaman melalui jalur sikimat dan metabolism fenil propanoid (Apak et al, 2007).

   Senyawa fenol diduga mempunyai aktivitas antioksidan, antitumor, antiviral, dan antibiotik. Semua senyawa fenol merupakan senyawa aromatik sehingga semua menunjukkan serapan kuat terhadap spectrum UV. Fenol dapat dibagi menjadi 2 kelompok, yaitu fenol sederhana dan polifenol. Contoh fenol sederhana yaitu orsinol, 4-metilresolsinol, 2-metilresolsinol, resolsinol, katekol, hidrokuinon, pirogalol dan floroglusinol. Contoh polifenol adalah lignin, melanin dan tanin (Harborne, 1987).

D.    Isolasi

   ISOLASI DAN IDENTIFIKASI METABOLIT SEKUNDER DARI EKSTRAK ETIL ASETAT KULIT AKAR TUMBUHAN Kleinhovia hospita Linn. (PALIASA) DAN UJI TOKSISITAS TERHADAP Artemia salina Leach (ASRIANI ILYAS)

“Isolasi dan identifikasi metabolit sekunder dari ekstrak etil asetat kulit akar tumbuhan Kleinhovia hospita Linn. telah dilakukan. Uji toksisitas dilakukan dengan metode Brine Shrimp Lethality Test (BST) menggunakan Artemia salina Leach. Teknik pemisahan yang digunakan terdiri atas ekstraksi, fraksinasi, dan pemurnian. Senyawa yang diperoleh diuji golongan senyawa dan dielusidasi strukturnya berdasarkan data spektroskopi UV, IR dan NMR. Empat senyawa yang diperoleh adalah senyawa fenolik [I], geranil-1”,3”-diokso-para-kresol [II], senyawa steroid [III], dan 4-hidroksi sinamida [IV]. Senyawa [I] dan [IV] bersifat toksik dengan LC50 195,24 dan 180,53 µg/ml.”

E.     Bioaktivitas dan kesimpulan

    Fenil propanoid merupakan salah satu golongan besar senyawa dari tanaman yang banyak dimanfaatkan dalam pengobatan. Fenilpropanoid merupakan suatu kelompok senyawa fenolik alam yg berasal dari asam amino aromatik fenilalanin dan tirosin. Golongan senyawa ini adalah zat antara dari jalur biosintesis asam sikimat. Berdasarkan strukturnya, fenilpropanoid memiliki cincin fenil yang menjadi tempat melekatnya rantai samping 3C. Fenilpropanoid juga dapat mengandung satu atau lebih residu C6-C3. Karakteristik lainnya adalah tidak mengandung atom nitrogen dan terdapat satu atau beberapa gugus hidroksil yang melekat pada rantai aromatik, sehingga memiliki sifat fenolik. Fenilpropanoid dapat diklasifikasikan berdasarkan gugus kimia dasarnya, yaitu Asam hidroksisinamat, Fenil propena, Kumarin, Fenilpropanoid rantai pendek, Turunan bifenilpropenoid, dan Fenilpropanoid dengan berat molekul tinggi.

Permasalahan :

1.      Jelaskan perbedaan struktur asam hidroksisinamat dengan kumarin ?

2.      Apa perbedaan yang mencolok dari fenilpropanoid dengan berat molekul tinggi dibandingkan dengan fenilpropanoid biasa ?

3.      Dalam pengobatan apa saja , fenil propanoid ini digunakan ?

4.      Apakah senyawa fenil propanoid berbahaya jika ada reaksi yang salah ?