Pertemuan 5 : Flavonoid

Kimia Organik Bahan Alam

Pertemuan 5 : Flavonoid

A.    Asal-usul flavonoid

    Senyawa flavonoid adalah senyawa polifenol yang memiliki 15 atom karbon yang tersusun dalam konfigurasi C6 -C3 -C6, yaitu dua cincin aromatik yang dipilih oleh 3 atom karbon yang dapat atau tidak dapat membentuk cincin ketiga. Flavonoid tersedia dalam semua tumbuhan hijau Dapat ditemukan pada setiap ekstrak tumbuhan.

   Golongan flavonoid dapat Dikaitkan sebagai deretan senyawa C6 -C3 -C6, artinya memerintahkan karbonnya terdiri di atas gugus C6 (cincin benzena tersubstitusi) disambungkan oleh rantai alifatik tiga karbon.

     Tumbuhan yang mengandung flavonoid banyak digunakan dalam pengobatan tradisional. Hal tersebut disebabkan flavonoid memiliki berbagai macam aktivitas terhadap macam-macam organisme (Robinson, 1995). Penelitian farmakologi terhadap senyawa flavonoid menunjukkan bahwa beberapa senyawa golongan flavonoid seperti aktivitas antifungi, diuretik, antihistamin,antihipertensi, insektisida, bakterisida, antivirus dan menghambat kerja enzim.

    Flavonoid merupakan kandungan khas tumbuhan hijau dan salah satuaktif yang menjadi kata kunci penelitian dalam mengembangkan obat 1 2 tradisional Indonesia. Hal penting dari keterlibatan flavonoid dalam tumbuhan adalah Adakan kecenderungan yang kuat bahwa tumbuhan yang akan membutuhkan menghasilkan flavonoid yang jenisnya mirip.

    Senyawa flavonoida adalah suatu kelompok senyawa fenol yang terbesar yang ditemukan dialam. Senyawa-senyawa ini merupakan zat warna merah, ungu dan biru dan sebagai zat warna kuning yang ditemuykan dalam tumbuh-tumbuhan.

B.     Struktur Molekul Flavonoida

Flavonoida mempunyai kerangka dasar karbon yang terdiri dari 15 atom karbon, dimana dua cincin benzen (C₆) terikat pada suatu rantaipropana (C₃) sehingga membentuk suatu susunan C₆-C₃-C₆. Susunann ini dapat menghasilkan tiga jenis struktur senyawa flavonoida yaitu:

1.       Flavonoida atau 1,3-diarilpropana

2.       Isoflavonoida atau 1,2-diarilpropana

3.       Neoflavonoida atau 1,1-diarilpropana

Istilah flavonoida diberikan untuk senyawa-senyawa fenol yang berasal dari kata flavon, yaitu nama dari salah satu jenis flavonoida yang terbesar jumlahnya dalam tumbuhan. Senyawa-senyawa flavon ini mempunyai kerangka 2-fenilkroman, dimana posisi orto dari cincin A dan atom karbon yang terikat pada cincin B dari 1,3-diarilpropana dihubungkan oleh jembatan oksigen sehingga membentuk cincin heterosiklik yang baru (Cincin C).

Senyawa-senyawa flavonoid terdiri dari beberapa jenis tergantung pada tingkat oksidasi dari rantai propana dari sistem 1,3-diarilpropana. Flavon, flavonol dan antosianidin adalah jenis yang banyak ditemukan dialam sehingga sering disebut sebagai flavonoida utama. Banyaknya senyawa flavonoida ini disebabkan oleh berbagai tingkat hidroksilasi, alkoksilalsi atau glikosilasi dari struktur tersebut.

Senyawa-senyawa isoflavonoida dan neoflavonoida hanya ditemukan dalam beberapa jenis tumbuhan, terutama suku Leguminosae.

     Masing-masing jenis senyawa flavonoida mempunyai struktur dasar tertentu. Flavonoida mempunyai beberapa ciri struktur yaitu : Cincin A dari struktur flavonoida mempunyai pola oksigenasi yang berselang-seling yaitu pada posisi 2, 4 dan 6. Cincin B flavonoida mempunyai satu gugus fungsi oksigen pada posisi para atau dua pada posisi para dan meta atau tiga pada posisi satu di para dan dua di meta.

Kelas-kelas yang berlainan dalam golongan ini dibedakan pada cincin hetero siklik-oksigen dan gugus hidroksil yang tersebar menurut pola yang berlainan. Flavonoid sering ditemukan sebagai glikosida. Golongan terbesar flavonoid berciri memiliki cincin piran yang menghubungkan tiga karbon dengan salah satu dari cincin benzena. Sistem penomoran flavonoid bisa dilihat pada gambar 1.

Struktur berbagai tipe atau golongan flavonoid sesuai dengan dasar dasar heterosiklik beroksigen yang dapat berupa gama piron, piran atau pirilium. Tergantung pada auron dan khalkon, siklisasi terjadi antara atom karbon didekat cincin benzen (B) dan satu gugus hidroksil cincin A. Kelas-kelas yang berlainan di flavonoid dibedakan antara cincin heterosiklik oksigen dan juga hidroksil yang pola berdasarkan pola berlainan (Robinson, 1991). Perbedaan dalam bagian rantai nomor 3 menentukan senyawa flavonoid yaitu flavon, flavonol, flavanon, flavanonol, isoflavon, auron dan khalkon. Kerangka flavonoid cincin benzoil dan cinnamoil bisa dilihat pada gambar 2. Kerangka dari tipe-tipe flavonoid bisa dilihat gambar 3.

C.     Skrining Fitokimia/Reaksi Pengenalan

  Sebagian besar senyawa flavonoida alam ditemukan dalam bentuk glikosida, dimana unit flavonoida terikat pada suatu gula. Glikosida adalah kombinasi antara suatu gula dan suatu alkohol yang saling berikatan melalui ikatan glikosida. Pada prinsipnya, ikatan glikosida terbentuk apabila gugus hidroksil dari alkohol beradisi kepada gugus karbonil dari gula, sama seperti adisi alkohol kepada aldehida yang dikatalisa oleh asam menghasilkan suatu asetal.

Pada hidrolisa oleh asam, suatu glikosida terurai kembali atas komponen-komponennya menghasilkan gula dan alkohol yang sebanding dan alkohol yang dihasilkan ini disebut aglokin. Residu gula dari glikosida flavonoida alam adalah glukosa, ramnosa, galaktosa dan gentiobiosa sehingga glikosida tersebut masing-masing disebut glukosida, ramnosida, galaktosida dan gentiobiosida.

  “SKRINING FITOKIMIA DAN PENETAPAN KANDUNGAN FLAVONOID TOTAL EKSTRAK METANOLIK HERBA BOROCO (Celosia argentea L.) Abd.Malik, Ferawati Edward, Risda Waris, Laboratorium Farmakognosi Fitokimia Universitas Muslim Indonesia”.....

   Boroco bernama latin Celosia argentea L., yang termasuk dalam keluarga tumbuhan Amaranthaceae. Tanaman ini dikenal dengan nama-nama daerah seperti bayam ekor belanda, bayam kucing (Bangun, 2012). Tanaman Boroco ini adalah tumbuhan yang tumbuh tegak, tingginya sekitar 30-100 sentimeter, sering tumbuh liar di sisi jalan, pinggir selokan, tanah lapang terlantar.

   Batangnya ke atas dengan alur kasar memanjang, bercabang banyak, warna ijau atau merah. Daunnya berwarna hijau atau merah, bentuk bulat telur memanjang, ujung lancip, tepinya bergerigi halus hampir rata.Bunganya bulir Panjang 3-10 sentimeter, warna merah muda atau ungu, bijinya hitam cerah, bunga tumbuh di ujung-ujung cabang (Bangun, 2012).......

Lebih Lengkap Kunjungi :

https://media.neliti.com/media/publications/259615-skrining-fitokimia-dan-penetapan-kandung-a849c1d3.pdf

D.    Isolasi dan pemurnian serta penentuan struktur

   Aglikon flavonoid adalah polifenol dan karena itu memiliki sifat kimia senyawa fenol, yaitu zat-zat asam yang dapat larut dalam basa. Karena memiliki jumlah gugus hidroksil yang tak tersulih, atau gula, flavonoid merupakan senyawa kutub dan seperti kata pepatah lama akan golongan akan melarutkan golongannya sendiri, kemudian secara umum flavonoid cukup cukup dalam.

     pelarut polar seperti etanol (EtOH), metanol (MeOH), butanol (BuOH), aseton, dimetilsulfoksida (DMSO), dimetilformamida (DMF), udara, dan lain-lain. MATA, aglikon yang kurang polar seperti isoflavon, flavanon, dan flavon serta flavonol yang termetoksilasi lebih mudah larut dalam pelarut seperti eter dan kloroform

Idealnya, untuk analisis fitokimia, maka jaringan organik segar. Beberapa menit setelah dikumpulkan, bahan tumbuhan harus dicemplungkan ke dalam alkohol mendidih. Kadang-kadang tumbuhan yang ditelaah tidak tersedia dan mungkin diberikan oleh seorang pengumpul yang tinggal di negara lain.Dalam hal demikian, jaringan yang dianggap segar harus disimpan kering dalam kantung plastik, dan akan tetap dalam kondisi baik untuk dianalisis setelah beberapa hari dalam perjalanan dengan pos udara .

Pada prosedur ekstraksi memiliki jalan pintas yang dapat dipelajari dari pengalaman. Misalnya, ketika mengisolasi dari jaringan daun, yang larut dalam udara, dasar lipid dihilangkan pada tahap sebelum pemekatan, yaitu dengan mencuci ekstrak secara berulang-ulang dengan eter minyak bumi. Kenyataannya, bila ekstrak etanol diuapkan dengan penguap putar, hampir semua klorofil dan lipid melekat pada dinding labu. Dengan keterampilan, pemekatan dapat dilakukan tepat sampai saat tertentu mengandung cemaran lemak .

E.     Bioaktivitas

“Kandungan Fitokimia dan Bioaktivitas Ekstrak Metanol Biji Palem

Putri (Veitchia merillii)

   Adawiah Program Studi Kimia Fakultas Sains dan Teknologi UIN Syarif Hidayatullah Jakarta, Jalan Ir. H. Juanda No 95 Ciputat 15412 Indonesia”

Lebih lengkap kunjungi :

https://media.neliti.com/media/publications/108872-ID-kandungan-fitokimia-dan-bioaktivitas-eks.pdf

Permasalahan :

1.      Banyaknya senyawa flavonoida ini disebabkan oleh berbagai tingkat hidroksilasi,mengapa bisa demikian ?

2.      Apakah flavonoida yang ditemukan selalu berbentuk glikosida ? adakah bentuk lain ?

3.      Ditumbuhan apa sajakah terkandung banyak flavonoida , dan apakah flavonoida mempercepat pertumbuhan tumbuhan tersebut ?