Pertemuan 4 : Steroid

Kimia Bahan Alam

Pertemuan 4 :  Steroid

A.    Asal-usul steroid

     Steroid adalah senyawa organik lemak tidak terhidrolisis yang dapat dihasil reaksi menurun dari terpena atau skualena. Steroid merupakan kelompok yang penting dengan struktur dasar sterana jenuh (bahasa Inggris: hidrokarbon tetrasiklik jenuh: 1,2-cyclopentanoperhydrophenanthrene) dengan 17 atom karbon dan 4 cincin. Senyawa yang termasuk turunan steroid, misalnya kolesterol, ergosterol, progesteron, dan estrogen. Pada umunya steroid berfungsi sebagai hormon. Steroid memiliki struktur dasar yang terdiri dari 17 atom karbon yang membentuk tiga cincin sikloheksana dan satu cincin siklopentana. Perbedaan jenis steroid yang satu dengan steroid yang lain berfungsi pada gugus fungsi yang diikat oleh ke-empat cincin ini dan juga oksidasi setiap-cincin.

    Beberapa steroid bersifat anabolik, antara lain testosteron, metandienon, nandrolon dekanoat, 4-androstena-3 17-dion. Steroid anabolik dapat menghasilkan efek samping yang berbahaya, seperti menurunkan rasio lipoprotein densitas tinggi, yang berguna untuk jantung, menurunkan rasio lipoprotein densitas rendah, stimulasi tumor prostat, kelainan koagulasi dan gangguan hati, kebotakan, menebalkan rambut, jerawat dan timbulnya tulang pada pria . Secara fisiologi, steroid anabolik dapat membuat seseorang menjadi agresif.

      Pada tahun 1849, penelitian tentang steroid dimulai oleh seorang ahli bernama Berthold. Dalam penelitiannya ia menggunakan ayam jantan sebagai percobaan untuk mengetahui fungsi buah pelir. Selanjutnya dilakukan pembedahan terhadap ayam-ayam tersebut untuk mengangkat buah pelirnya. Hasil dari pembedahan tersebut menunjukkan beberapa hal seksual laki-laki (kejantanan) yang Keluar dari ayam tersebut. Dapat dijelaskan bahwa testis (buah pelir) adalah organ tubuh yang sangat penting yang berhubungan dengan sistemika kerja tubuh. Selain itu testis adalah bagian tubuh yang menjadi “pejantan” sesungguhnya.

       Sejarah steroid anabolik dapat ditelusuri kembali ke awal tahun 1930-an, sebelum istilah steroid bahkan digunakan. Pada tahun 1930-an, sebuah tim ilmuwan mampu menciptakan bentuk sintetis testosteron (hormon pria) untuk membantu mengobati pria yang tidak dapat menghasilkan cukup hormon untuk pertumbuhan normal, perkembangan, dan fungsi seksual. Kemudian, selama Perang Dunia II ditemukan bahwa bentuk testosteron buatan ini dapat digunakan untuk membantu tentara yang kekurangan gizi menambah berat badan dan meningkatkan kinerja. Setelah perang, atlet mulai menggunakan steroid untuk meningkatkan kinerja mereka dalam kompetisi. Pada Olimpiade 1956, atlet Soviet, terutama pegulat, tampil di level yang sangat tinggi. Setelah mengetahui bahwa para atlet itu menggunakan testosteron, seorang dokter Amerika (Dr. Zeigler) menciptakan bentuk yang lebih selektif dari apa yang kita ketahui sebagai steroid anabolik.

B.     Struktur Molekul Steroid

     Steroids dapat didefinisikan oleh struktur kimianya. Kami melihat bahwa steroid adalah senyawa organik yang mengandung empat cincin atom karbon. Secara khusus, kita melihat bahwa semua steroid memiliki tiga cincin karbon 6-sisi dan satu cincin karbon 5-sisi.

   Namun, steroid yang berbeda memiliki gugus fungsi yang berbeda. Kita ingat bahwa kelompok fungsional adalah kelompok atom yang sering kita temukan bersama yang memiliki perilaku tertentu. Ketika kita melampirkan berbagai kelompok fungsional ke cincin steroid dasar, kita mendapatkan steroid dengan fungsi yang berbeda. Kami akan berbicara tentang berbagai fungsi steroid nanti dalam pelajaran ini.

   Tapi pertama-tama, kami menyebutkan bahwa steroid adalah senyawa organik, dan kami tahu bahwa senyawa organik harus mengandung karbon. Oleh karena itu, senyawa organik adalah hal-hal seperti karbohidrat, protein, dan lipid. Bahkan, steroid diklasifikasikan di bawah kelompok lipid. Ini agak menarik karena kita melihat bahwa struktur dasar steroid sedikit berbeda dari lipid lainnya seperti trigliserida atau fosfolipid. Namun, steroid masih sesuai dengan kategori ini karena, seperti lemak lain, steroid dibuat sebagian besar dari atom karbon dan hidrogen, dan mereka tidak larut dalam air.

C.     Skrining fitokimia/reaksi pengenalan

“Salkowski Tests: Chloroform larutan dari ekstrak ketika dikocok dengan asam sulfat pekat dan pada hasil panen warna merah.”

“Lieberman Burchardt tests: larutan Chloroform dari ekstrak dengan beberapa tetes anhidrida asetat dan satu ml terkonsentrasi asam sulfat dari sisi memberikan cincin kemerahan di persimpangan dari 2 lapisan.”

D.    Isolasi dan pemurnian serta penentuan struktur steroid

“Preparasi isolasi dan pemurnian lima saponin steroid dari Dioscorea zingiberensis C. Tepat dengan kromatografi counter-current kecepatan tinggi ditambah dengan detektor hamburan cahaya evaporatif”

    Penelitian ini dilakukan dengan instrumen persiapan TBE-300A HSCCC yang dibeli dari Tauto Biotech Co., Shanghai, China. Peralatan ini dilengkapi dengan seperangkat kolom pemisahan tiga-multilayer dan loop sampel 20 mL. Kolom digulung terbuat dari polytetrafluoroethylene (PTFE) tubing 1,5 mm I.D. dengan total kapasitas 300 mL. Nilai β berkisar dari 0,5 pada lapisan internal hingga 0,8 pada lapisan eksternal. (β = r / R, di mana r adalah radius rotasi atau jarak dari kumparan ke poros dudukan, dan R adalah radius revolusi atau jarak antara sumbu dudukan dan poros pusat centrifuge). Kecepatan revolusi peralatan diatur dari 0 hingga 1000 rpm dengan pengontrol kecepatan, sementara 800 rpm digunakan selama penelitian ini. Pelarut dipompa ke dalam kolom dengan pompa aliran konstan model TBP5002 (Tauto Biotech Co. Ltd, Shanghai, Cina), dan efluen secara terus menerus dipantau dengan detektor penghamburan cahaya Alltech 800 evaporative. Workstation kromatografi N2000 (Universitas Zhejiang, Hangzhou, Cina) digunakan untuk merekam kromatogram. Analisis kromatografi cair kinerja tinggi (HPLC) dilakukan menggunakan peralatan Aliansi Air 2695 (Waters, Milford, MA, USA) dengan degasser vakum, pompa quaternary tekanan rendah, autosampler, dan detektor hamburan cahaya Alltech 2000 evaporative. Analisis saponin steroid dilakukan dengan kolom Welchrom C18 (250 × 4,6 mm, 5 μm), dan evaluasi dan kuantifikasi dilakukan pada Empower Workstation. Spektrometer resonansi magnetik nuklir (NMR) adalah Buker Acance 500 MHz (Bruker BioSpin, Rheinstetten, Jerman), sementara ESI-MS dilakukan dengan spektrometer massa perangkap Thermo LTQ-XL (Thermo Scientific, USA).

E.     Bioaktivitas

    “UJI AKTIVITAS SENYAWA TURUNAN TERPENOID, STEROID DAN FENOLIK DARI EKSTRAK JARINGAN KAYU BATANG TUMBUHAN NDOKULO (Kleinhovia hospitaL.) TERHADAP PERTUMBUHAN SEL KANKER (Leukemia P-388)”   

     Penelitian tentang uji aktivitas ini bertujuan untuk menentukan sifat bioaktivitas dan toksisitas senyawa berasal terpenoid, steroid dan inti jantung dari ekstrak jaringan tanaman Ndokulo (Kleinhovia hospita L.) pada pertumbuhan sel kanker (leukemia P-388). Metode yang digunakan adalah, sampling batang tanaman Ndokulo, persiapan, maserasi, evaporasi, ekstraksi, fraksinasi, dan uji aktivitas terhadapArtemia salina dan sel kanker. Komponen utama dari ekstrak n-heksana dari empulur ini tanaman adalah senyawa β-sitosterol. Tes terhadap A. salina memiliki kecenderungan yang sama dengan tes murine sel leukemia P-388 sehingga tes utama untuk mengukur toksisitas sampel A. salina adalah sebanding dengan tes sekunder dengan mengukur sampel sitotoksisitas terhadap sel-sel leukemia murine P388. Pengukuran menunjukkan bahwa ekstrak memiliki bioaktivitas terhadap Artemia salina dan berpotensi menghambat pertumbuhan sel kanker.

Permasalahan :

1.      Seberapa besar manfaat dari hormon-hormon steroid dalam tubuh ?

2.      Antara terpenoid dengan steroid,mana yang lebih besar fungsinya bagi tubuh makhluk hidup ?

3.      Apa yang harus dipersiapkan terlebih dahulu sebelum melakukan uji bioaktivitas steroid ?