Pertemuan 5 : Mekanisme Reaksi Adisi Elektrofilik pada senyawa organik tidak jenuh.

Kimia Organik II

Pertemuan 5 : Mekanisme Reaksi Adisi Elektrofilik pada senyawa organik tidak jenuh.

     Reaksi Adisi adalah reaksi pemutusan ikatan rangkap menjadi ikatan tunggal. Atau pengubahan bentuk jenuh menjadi tak jenuh. Alkana sebagai golongan senyawa hidrokarbon jenuh tentu tidak bisa reaksi adisi bukan! Alasannya ya karena alkana tidak punya ikatan rangkap.

   Adisi artinya penambahan atau penangkapan. Dalam reaksi adisi, suatu zat ditambahkan ke dalam senyawa C yang mempunyai ikatan rangkap, sehingga ikatan rangkap itu berubah menjadi ikatan tunggal. Reaksi adisi dibedakan atas (a) reaksi adisi elektrofilik dan (b) reaksi adisi nukleofilik.

    Reaksi adisi terjadi pada senyawa tak jenuh. Molekul tak jenuh dapat menerima tambahan atom atau gugus dari suatu pereaksi. Dua contoh pereaksi yang mengadisi pada ikatan rangkap adalah brom dan hidrogen. Adisi brom biasanya merupakan reaksi cepat, dan sering dipakai sebagai uji kualitatif untuk mengidentifikasi ikatan rangkap dua atau rangkap tiga. Reaksi adisi secara umum dapat digambarkan sebagai berikut:

     Contohnya, pada adisi elektrofilik hidrogen bromida, sebuah elektrofil (proton) akan mengganti ikatan rangkap ganda dan membentuk karbokation, lalu kemudian bereaksi dengan nukleofil (bromin). Karbokation dapat terbentuk di salah satu ikatan rangkap tergantung dari gugus yang melekat di akhir. Konfigurasi yang lebih tepat dapat diprediksikan dengan aturan Markovnikov.

Pada reaksi adisi, hal hal - hal sebagai berikut:

1.      Ada atom atau gugus atom yang ditambahkan pada suatu molekul.

2.      Tidak ada bagian dari molekul ini yang hilang atau digantikan.

3.     Hanya terjadi pada yang memiliki ikatan rnagkap dua dn ikatan rangkap tiga.

    Reaksi adisi elektrofilik terjadi apabila gugus yang pertama menyerang suatu ikatan rangkap pereaksi elektrofil. Reaksi adisi elektrofilik ditemukan pada senyawa C yang mengandung ikatan rangkap antara dua atom C seperti alkena dan alkuna. Contoh reaksi adisi elektrofilik adalah reaksi antara etena dengan asam klorida menghasilkan etil-klorida.

Reaktivitas relatif asam halida HI> HBr> HCl> HF.Asam terkuat HI paling reaktif terhadap alken Asam terlemah HF paling tak reaktif terhadap alkena. Sebuah hidrogen halida mengandung ikatan H-X yang sangat polar dan dapat mudah dilepaskan dan dihilangkan dengan ion negatif halida dan hasil alkil halida (R-X).

   Dalam adisi ini atom X terikat pada C rangkap dikiri atau dikanan akan menghasilkan senyawa yang berbeda, kecuali kalau R dengan R 'sama. Untuk itu, ada aturan yang (padat) yang dimaksud oleh Vlademir Markovnikov. Aturan Markovnikov: ikatan rangkap merupakan kumpulan elektron gugus alkil merupakan gugus pendorong elektron. Alkil makin besar, daya dorong makin kuat. Urutan kekuatan alkil: - CH3 <- C2H5 <- C3H7gugus elektronegatif merupakan gugus penarik elektron. Makin elektronegatif, daya tarik elektron makin kuat

Permasalahan :

1. Apakah reaksi adisi elektrofilik dapat juga sebagai senyawa jenuh ? Tolong jelaskan ?

2. Senyawa apa saja yang cenderung untuk melakukan reaksi adisi elektrofilik ?

3. Seberapa besar pengaruh keelektronegatifan suatu senyawa/unsur dalam reaksi adisi ?