KIMIA
ORGANIK II
Pertemuan
4 : Contoh Reaksi Subtitusi Nukleofilik Alkil Halida
Reaksi Subtitusi
Nukleofil menyerang dari
belakang ikatan C-X. Pada keadaan transisi, nukleofil dan gugus pergi
berasosiasi dengan karbon di mana substitusi akan terjadi. Pada saat gugus
pergi terpisah dengan membawa pasangan elektron, nukleofil memberikan pasangan
elektronnya untuk dijadikan pasangan elektron dengan karbon
Contoh :
Reaksi SN1 : Mekanisme reaksi SN1 hanya terjadi pada
alkil halida tersier. Nukleofil yang bisa menyerang adalah nukleofil basa
sangat lemah seperti H2O, CH3CH2OH. Pada reaksi SN1 terdiri dari 3 tahap
reaksi.
Contoh :
Permasalahan :
1. Apa perbedaan reaksi SN2 Dan SN1 pada mekanisme subtitusi halogen ?
2. Apakah reaksi SN2 Dan SN1 hanya berlangsung pada reaksi alkil halida saja ?
3. Apa yang membuat gugus pergi , pergi dari reaksi tersebut dan diganti oleh gugus baru ?
Saya akan mencoba menjawab, reaksi SN1 dan SN2 merupakan reaksi substitusi yang terjadi umumnya pada alkil halida.
BalasHapusreaksi SN1 terjadi pada alkil halida sekunder atau tersier, dimana atom C yang mengikat unsur halogen memiliki ikatan sp2 (sekunder) atau sp (tersier).
sedangkan reaksi SN2 terjadi pada alkil halida primer dengan jenis ikatan atom C sp3.
misalnya:
reaksi SN1.
(CH3)3C-Br + H2O (tanda panah) (CH3)3COH + HBr
reaksi SN2.
CH3-Br + H2O (tanda panah) CH3OH + HBr
Saya akan menncoba menjawab permasalaham no 3.
BalasHapusReaksi SN2 (bimolekular) adalah reaksi yang melibatkan dua gugus sekaligus selama proses substitusi berlansung. Artinya reaksi akan sangat dipengaruhi oleh kekuatan masing-masing gugus baik gugus datang maupun gugus pergi. Jika gugus yang datang merupakan pendonor elektron yang lebih baik dari gugus yang akan pergi, maka reaksi substitusi akan berlansung dengan mudah, sebaliknya jika gugus pergi cenderung lebih baik dari gugus datang maka reaksi akan cenderung lambat bahkan tidak berlansung sama sekali, penyebab gugus pergi dan di ganti gugus baru yaitu untuk menentukan tahap reaksi tersebut berlangsung cepat atau lambat.
reaksi SN1 dan SN2 merupakan reaksi substitusi yang terjadi umumnya pada alkil halida.
BalasHapusreaksi SN1 terjadi pada alkil halida sekunder atau tersier, dimana atom C yang mengikat unsur halogen memiliki ikatan sp2 (sekunder) atau sp (tersier).
sedangkan reaksi SN2 terjadi pada alkil halida primer dengan jenis ikatan atom C sp3.
misalnya:
reaksi SN1.
(CH3)3C-Br + H2O (tanda panah) (CH3)3COH + HBr
reaksi SN2.
CH3-Br + H2O (tanda panah) CH3OH + HBr