Pertemuan III : eliminasi pada alkil halida dan alkohol

Kimia Organik II

Pertemuan III : eliminasi pada alkil halida dan alkohol

     Reaksi Eliminasi adalah pelepasan atau penghilangan Reaksi eliminasi dapat dianggap kebalikan dari reaksi adisi. Pada reaksi ini, dua atom atau gugus yang masing-masing tergantung pada dua buah atom C yang letaknya berdampingan dilepaskan oleh suatu pereaksi sehingga menghasilkan ikatan rangkap. Reaksi ini hanya bisa terjadi bila ada zat yang menarik molekul yang akan dieliminasi. Reaksi eliminasi digunakan untuk membuat bahan-senyawa alkena dan alkuna.

Perbedaan Reaksi subtitusi dan eliminasi :

     Suatu jenis reaksi organik dimana dua substituen dilepaskan dari suatu molekul baik dalam satu atau dua langkah mekanisme. Reaksi satu langkah dengan reaksi E2, demikian reaksi dua langkah disebut dengan reaksi E1. Simbol angka pada huruf E (yang berarti eliminasi) tidak melambangkan jumlah langkah. E2 dan E1 menyatakan kinetika reaksi yaitu berturut-turut bimolekuler dan unimolekuler.

     Alkil halida adalah turunan hidrokarbon di mana satu atau lebih hidrogennya diganti dengan halogen. Tiap-tiap hidrogen dalam hidrokarbon potensil digantikan dengan halogen, bahkan ada senyawa hidrokarbon yang semua hidrogennya bisa diganti.

     Alkohol adalah kelompok yang mengandung satu atau lebih gugus fungsi hidroksil (-OH) pada suatu senyawa alkana. Alkohol dapat dikenali dengan rumus umumnya R-OH. Alkohol merupakan salah satu zat yang penting dalam kimia organik karena dapat diubah dari dan ke banyak jenis.

Reaksi Eliminasi Alkil halida

1.      Mekanisme E2

       Reaksi E2 adalah proses satu tahap. Nukleofil bertindak sebagai basa dan mengambil proton (hidrogen) dari atom karbon yang bersebelahan dengan karbon menyala gugus pergi. Pada waktu yang bersamaan, gugus pergi terlepas dan ikatan rangkap dua terbentuk. Konfigurasi yang terbaik untuk reaksi E2 adalah konfigurasi dimana hidrogen yang akan tereliminasi dalam posisi anti dengan gugus pergi. Alasannya ada pada posisi itu orbital ikatan C-H dan C-X tersusun sempurna yang memudahkan pertumpangtindihan orbital dalam susunan ikatan baru.

2.      Mekanisme E1

       E1 merupakan reaksi eliminasi unimolekuler. Mekanisme E1 memiliki tahap awal yang sama dengan mekanisme SN1. E1 terdiri dari dua langkah mekanisme yaitu ionisasi dan deprotonasi. Ionisasi adalah putusnya ikatan hidrogen-halogen membentuk karbokasi intermediet. Reaksi E1 yang terjadi pada alkil halida tersier. Reaksi ini berlangsung tanpa kuat, dilaut dengan basa lemah (dalam suasana asam dan suhu tinggi). Reaksi E1 mirip dengan reaksi SN1, karna sama sama dengan reaksi intermediet karbokation. Tahap tinggi atau. Kemudian, ada dua kemungkinan reaksi untuk ion karbonium. Ion bisa bergabung dengan nukleofil (proses SN1) atau atom karbon bersebelahan dengan ion karbonium lepas protonnya, tambah dengan panah lengkung, dan terbentuk alkena (proses E1).

Tahap Lambat :

Tahap Cepat :

Reaksi Eliminasi Alkohol

         Alkohol yang mengalami reaksi eliminasi akan menghasilkan alkena. Saat ditambahkan udara brom, larutan tetap. Hal ini menandakan terbentuknya ikatan rangkap. Jika ditambahkan udara brom terus menerus, maka akan menjadi jenuh. Begitu kandungan berubah menjadi kemerahan, karena udara brom akan memutuskan ikatan rangkap dan penuh dengan sesamanya. Dalam percobaan ini H2SO4 berfungsi sebagai katalisator dan oksidator. Saat ini reaksi eliminasi gugus -OH akan putus dan membentuk udara. Berikut mekanisme reaksinya:

CH3 - CH2 - OH → CH2 = CH2 + H2O

     Reaksi eliminasi udara dari alkohol / alkanol (dehidrasi)

Alkohol / alkanol dapat terjaga alkena dengan bantuan katalis H2SO4 pekat berlebih.

Alkohol / alkanol berlebih dapat mengalami pembentukan eter dengan bantuan katalis H2SO4 pekat

Permasalahan :

1. Pada reaksi eliminasi alkil halida,tepatnya pada mekanisme E2,seberapa besar pengaruh gugus pergi dan apa yang terjadi jika gugus pergi tidak berikatan dengan baik ?

2. Apa saja hal yang membuat Reaksi eliminasi E1 mempunyai kesamaan proses dengan Reaksi Subtitusi SN 1 ?

3. Apakah semua senyawa alkohol dapat mengalami reaksi eliminasi ? jika tidak , tolong jelaskan secara rinci !

Terimakasih atas kunjungannya , Semoga Bermanfaat ...