Pertemuan 9 : Beberapa Monosakarida dan penentuan stereokimia

Kimia Organik II

Pertemuan 9 : Beberapa Monosakarida dan penentuan stereokimia

     Monosakarida merupakan golongan karbohidrat yang paling sederhana dan tidak dapat dihidrolisis lebih lanjut, Satuan karbohidrat yang paling sederhana dengan rumus C_nH_2nO_n dimana n = 3 – 8 C₃H₆O₃ : triosa C₄H₈O₄ : tetrosa dan seterusnya.

     Bila suatu gula mempunyai gugus aldehid,gula tersebut merupakan suatu aldosa,sedangkan bila gula tersebut mempunyai gugus keton,gula tersebut merupakan suatu ketosa.Berdasarkan perjanjian,rantai karbon monosakarida diberi penomoran mulai dari ujung yang terletak paling dekat dengan karbon yang paling mudah dioksidasi.

     Suatu monosakarida dikenali dari jumlah atom karbon yang dikandungnya yaitu ( triosa,tetrosa,pentosa dan heksosa , dll ).monosakarida yang paling banyak dijumpai dalam makanan adalah heksosa (glukosa dan fruktosa)

     Monosakarida Sering digambarkan sebagai diagram fischer,dan ditandai dengan D atau L.Penandaan ini jangan dikacaukan dengan lambang D dan L yang menandai arah perputaran bidang cahaya terpolarisasi. Penandaan D dan L menunjukkan hubungan karbohidrat terhadap struktur D- atau L-gliseraldehida

Sifat Fisik Monosakarida

·         Suatu Padatan kristal tidak berwarna

·         Dapat Larut dalam air ® ikatan hydrogen

·         Sedikit larut dalam alcohol

·         Tidak larut dalam eter, kloroform, benzene

·         Rasanya manis.

Contoh Monosakarida                       

·         Fruktosa

·         glukosa

·         xylosa

·         galaktosa

a.       Fruktosa

Adalah Gula Yang berbeda dengan gula yang lain karena merupakan ketoheksosa ( bagian dari ketosa )

b.      Glukosa

Merupakan aldoheksosa, yang juga disebut sebagai dekstrosa, gula anggur atau gula darah.Gula ini terbanyak ditemukan di alam.

c.        Xylosa

Merupakan pentosa, monosakarida dengan lima atom karbon dan memiliki gugus aldehida. Gula ini digunakan dengan menguraikan jerami atau serat nabati lainnya dengan cara memasaknya dengan asam sulfat.

d.      Galaktosa

    Gula ini tidak ditemukan secara terpisah pada sistem biologis, namun merupakan bagian dari disakarida laktosa.

Penentuan Stereokimia

     Stereokimia Merupakan studi mengenal molekul-molekul dalam ruang tiga dimensi, yaitu bagaimana posisi relatif terhadap yang lain. Artinya, posisi atom sama tetapi arahnya berbeda atau arah orientasinya berbeda.

     Stereokimia ini sangat penting.sebuah struktur yang memiliki rumus molekul hanya karena susunannya yang berbeda akan menghasilkan fungsi yang berbeda pula, hal ini sering terjadi di dunia kesehatan. pada produk hasil sintesis

Stereokimia MonoSakarida

1.      Stereokimia Proyeksi Fischer (rantai lurus / linier)

2.      Stereokimia Struktur Haworth (siklik / cincin sederhana)

3.      Stereokimia kursi konformasi

1)      Proyeksi Fisher Pada Monosakarida

        

2)      Struktur Haworth (siklik / cincin sederhana)

3)      kursi konformasi

Permasalahan :

1.      Apakah Semua jenis monosakarida dapat diproyeksikan kedalam bentuk struktur haworth ? Jelaskan !

2.      Jelaskan apa yang dimaksud dengan cermin dalam monosakarida yang berhubungan Dengan D dan L ? contoh D-Gliseraldehid

3.      Apa-apa saja yang mempengaruhi tingkat kemanisan dari jenis-jenis monosakarida ?