Pertemuan 3 : “ Terpenoid ”

KIMIA BAHAN ALAM

Pertemuan 3 : “ Terpenoid ”

A.    Asal Usul Terpenoid

   Terpenoid (atau isoprenoid), subkelas dari prenyllipids (terpenes, prenylquinones, dan sterol), mewakili kelompok tertua produk molekul kecil yang disintesis oleh tanaman dan mungkin kelompok produk alami yang paling luas.

Terpenoid dapat digambarkan sebagai terpen yang dimodifikasi, di mana kelompok metil dipindahkan atau dihilangkan, atau atom oksigen ditambahkan. Terbalik, beberapa penulis menggunakan istilah "terpenes" lebih luas, untuk memasukkan terpenoid.

   Terpenoid merupakan derivat dehidrogenasi dan oksigenasi dari senyawa terpen. Terpen merupakan golongan hidrokarbon yang dihasilkan oleh tumbuhan dan sebagian kelompok hewan. Rumus molekul terpen adalah (C5H8) n. Terpenoid disebut juga dengan isoprenoid. Hal ini karena karbonat sama seperti senyawa isopren. Struktur jaringan yang digunakan untuk penggabungan dari unit isoprena, dapat berupa rantai terbuka atau siklik, dapat menjadi ikatan rangkap, gugus hidroksil, karbonil atau gugus fungsi lainnya.

    Para ahli kimia yang melakukan sintesa terpenoid in vivo dalam organisme jaringan. Hipotesa ini didukung oleh penemuan bahwa (+) atau (-) limonene dan (+) - limonene (disebut juga dipenten) pada pirolisa dapat menghasilkan isoprena. Begitu pula dua unit isoprena pada pemanasan dapat menghasilkan dipenten melalui reakasi Diels-Alder.

Monoterpen .

   Masing-masing golongan terpenoid itu penting, baik dalam pertumbuhan dan budidaya maupun pada ekologi tumbuhan. Terpenoid merupakan unit isoprena (C5H8). Terpenoid merupakan senyawa yang berasal dari enam satuan isoprena dan secara biosintesis dari hidrokarbon C30 siklik yaitu skualena. Senyawa ini berstruktur siklik yang nisbi rumit, kebanyakan berupa alkohol, aldehid atau atom karboksilat. Mereka adalah zat-zat berwarna, bentuk kristal, aroma bertitik leleh tinggi dan aktif optik yang secara khusus dicirikan oleh tak ada kereaktifan kimianya.

B.     Struktur Molekul

     Reaksi siklisasi terpenoid adalah reaksi paling kompleks yang ditemukan di alam, di mana rata-rata lebih dari separuh atom karbon substrat mengalami perubahan dalam ikatan, hibridisasi, dan stereokimia selama siklus kaskade multistep. Selain itu, karena terpenoid siklik biasanya tidak dapat dihasilkan dari prekursor linier dalam ketiadaan enzim, peningkatan tingkat katalitik dari siklase terpenoid selama tingkat tak terkatalisis adalah besar tak terukur.

Dari gabungan sebagian besar terpenoid mengandung atom karbon yang merupakan kelipatan lima. Penyelidikan selanjutnya menunjukkan pula bahwa sebagian besar terpenoid memiliki karbon yang dibangun oleh dua atau lebih unit C5 yang disebut unit isopren. Unit C5 ini dinamakan sebagai sebab karbonnya seperti senyawa isopren.

  

 

C.    Skrining Fitokimia/reaksi pengenalan terpenoid

  Identifikasi senyawa terpenoid dengan skrining fitokimia adalah dengan mereaksikan terpenoid dengan reagen Liebermann-Burchard (asam asetat anh dan asam sulfat P) yang positif menghasilkan warna merah.

Ekstraksi senyawa terpenoid dilakukan dengan dua cara yaitu: melalui sokletasi dan maserasi.

·         Sekletasi

    Lakukan dengan melakukan disokletasi pada serbuk kering yang akan dibatalkan dengan 5L n-hexana. Ekstrak n-hexana dipekatkanlalu disabunkan dalam 50 mL KOH 10%. Ekstrak n-heksana dikentalkan lalu diujifitokimia dan uji aktifitas bakteri.

·         Teknik maserasi menggunakan pelarut metanol.

    Ekstrak metanol dipekatkan kemudian dihidriolisis dalam 100 mL HCl4M.hasil hidrolisis diekstraksi dengan 5 x 50 mL n-heksana. Ekstrak n-heksana dipekatkan lalu disabunkan dalam 10 mL KOH 10%. Ekstrak n-heksanadikentalkan lalutes fitokimia dan uji aktivitas bakteri.

 Uji aktivitas bakteri dilakukan dengan pembiakan bakteri dengan menggunakan jarum yang digunakan secara bersamaan. Lalu masukkan ke dalam tabung yang berisi 2mL Muller-Hinton broth kemudian diinkubasi bakteri homogen selama 24 jam pada suhu 35 ° C. suspensi baketri homogeny yang telah diinkubasi siap dioleskan pada permukaan media Muller-Hinton agar secara merata dengan menggunakan lidikapas yang steril. Kemudian tempelkan disk yang berisi sampel, standartetrasiklin dan juga pelarutnya sebagai kontrol. Lalu diinkubasi selama 24 jam pada suhu 35 ° C. dilakukan tunjukkan daya hambat zat terhadap baketri.

    Uji fitokimia dapat dilakukan dengan menggunakan pereaksi Lieberman-Burchard. Perekasi Lebermann-Burchard merupakan campuran antara asam setatanhidrat dan asam sulfat pekat. Rasanya adalah asam asetat anhidrat adalahuntuk mengatur turunan asetil dari steroid yang akan membentuk turunan asetildidalam kloroform setelah. Alasan penggunaan kloroform adalah karena golongansenyawa ini yang paling baik di dalam pelarut ini dan yang paling prinsip adalah tidak mengandung molekul udara. Jika dalam lingkungan uji terdapat molekul udara makaasam asetat anhidrat akan berubah menjadi asam asetat sebelum reaksi berjalandan turunan asetil tidak akan terbentuk.

       3 reaksi dasar, yaitu:

1.      Pembentukan isoprena aktif dari asam asetat melalui asam mevalonat.

2.      Penggabungan senyawa dan ekor dua satuan isopren akan membentuk mono-, seskui-, di-, sester-, dan poli-terpenoid.

3.      Pengumpulan ekor dan ekor dari unit C15 atau C20 menghasilkan terpenoid atau steroid.

D.    Isolasi dan pemurnian serta penentuan struktur

     Isolasi adalah proses pemisahan komponen-komponen kimia yang membentuk bahan-bahan. isolasi terdiri dari terpisah, pemurnian, konfigurasi dan penetapan.

    Cara ekstraksi dapat dilakukan dengan metode maserasi, sokletasi dan destilasi uap. Dengan metode perkolasi tidak mudah karena sifat terpenoid yang mudah menguap akan menyebabkan zat yang hilang. Dengan metode refluks juga tidak dapat digunakan karena dapat menyebabkan putusnya ikatan rangkap dan struktur kimia terpenoid. Metode infundasi kurang optimal karena pelarut udara kurang bisa menarik terpenoid.

Pelarut yang digunakan untuk proses ekstraksi adalah pelarut organik yang bersifat non-polar seperti eter karena terpenoid merupakan rantai hidrokarbon yang panjang yang bersifat hidrofob.

  Contoh dalam jurnal “Senyawa terpenoid telah diisolasi dari ekstrak metanol batang tanaman Actinodaphne procera Nyampu. Metode yang digunakan untuk mencapai tujuan ini adalah metode ekstraksi maserasi fraksinasi kromatografi lapisering KLT kromatografi cair kolom vakum KCKV dan kromatotron. Identifikasi struktur dilakukan dengan metode spektroskopi ultra violet UV infra merah IR spektroskopi 13C-NMR dan spektroskopi 1H-NMR. Hasil-hasil yang dapat diperoleh dari senyawa X, yaitu triterpenoid pentasiklik yang memiliki dasar Lupan yaitu Lupeol. Uji bioaktifitas yang dilakukan terhadap hasil-hasil analisis toksisitas dengan metode Brine Shrimp Lethality Test BSLT terhadap larva Artemia salina L. dan insektisida terhadap larva instar III Aedes aegypti. Hasil uji toksisitas dengan metode Brine Shrimp Lethality Test BSLT menunjukkan bahwa jumlah ini aktif dengan nilai LC50 sebesar 68,98 ppm. Uji insektisida terhadap senyawa Lupeol menunjukkan bahwa hasil ini aktif dengan LC50 357,03 ppm”

E.     Bioaktivitas

“Isolasi Senyawa Terpenoid Dan Uji Bioaktivitas Antioksidan Dari Tumbuhan Kacang Kayu (Cajanus Cajan (L) Millsp) Dari Pulau Poteran-Madura”

  Radikal bebas adalah molekul atau atom yang tidak stabil karena memiliki satu atau

lebih elektron yang tidak berpasangan. Menyembuhkan diri dari mengambil elektron dari sel tubuh manusia, dapat ditumbuhkan DNA struktur (Deoxyribo Nucleic Acid) Muncul sel-sel mutan. Zat yang dapat menghambat atau mencegah reaksi oksidasi radikal bebas adalah antioksidan. Dalam penelitian ini dilakukan senyawa terpenoid dari tumbuhan kacang kayu (Cajanus cajan (L) Millsp) yang ada di Pulau Poteran-Madura juga menentukan bioaktivitas antioksidannya. Selain itu pada penelitian ini dilakukan uji aktivitas antioksidan, antioksidan dari terpenoid secara komersial menggunakan DPPH (2,2-difenil-1-pikrilhidrazil). Metode kerusakan yang adalah adalah maserasi dengan pelarut metanol yang kemudian difraksinasi. Ekstrak pekat metanol difraksinasi dengan kromatografi cair vakum (KCV) menggunakan eluen metile klorida dan etil asetat yang berdasarkan kepolarannya. Fraksi yang dihasilkan kemudian dimurnikan dengan rekristalisasi menggunakan pelarut etil asetat dan n-heksana. Senyawa murni yang dapat dilakukan uji titik leleh, dan dilakukan uji pendahuluan bioaktivitas antioksidan dengan metode DPPH........Dst

(Jurnal oleh Debora Ariyani, Taslim Ersam

Jurusan Kimia, Institut Teknologi Sepuluh Nopember

Jl. Kampus ITS keputih, Sukolilo Surabaya 60111)

Permasalahan :

1.      Apa saja yang harus diperhatikan dalam melakukan isolasi pada terpenoid ?

2.      Mengapa terpenoid punya peran penting dalam pertumbuhan suatu tanaman ? 
3.   Apakah bioaktivitas terpenoid dapat diterapkan pada semua tumbuh-tumbuhan ?

Tugas 1 :” Proses Pembentukan Lemak dalam Tubuh , Serta Perbedaan Lemak dengan Lipid”

KIMIA BAHAN ALAM

Tugas 1 :” Proses Pembentukan Lemak dalam Tubuh , Serta Perbedaan Lemak dengan Lipid”

A.   Proses Pembentukan Lemak dalam Tubuh

     Lemak adalah subkelompok senyawa yang dikenal sebagai lipid yang ditemukan dalam tubuh dan memiliki sifat umum menjadi hidrofobik (yang berarti mereka tidak larut dalam air). Lemak juga dikenal sebagai trigliserida, molekul yang terbuat dari kombinasi satu molekul gliserol dengan tiga asam lemak.

    Tujuan utama lemak dalam tubuh adalah berfungsi sebagai sistem penyimpanan dan cadangan pasokan energi. Selama periode konsumsi makanan rendah, cadangan lemak di tubuh dapat dimobilisasi dan dipecah untuk melepaskan energi. Lemak berfungsi sebagai bahan insulasi untuk memungkinkan panas tubuh untuk dilestarikan dan garis lemak dan melindungi organ internal yang halus dari kerusakan fisik. Lemak dalam makanan dapat diubah menjadi lipid lain yang berfungsi sebagai bahan struktural utama dalam membran yang mengelilingi sel-sel kita. Lemak juga digunakan dalam pembuatan beberapa steroid dan hormon yang membantu mengatur pertumbuhan dan pemeliharaan jaringan yang tepat di dalam tubuh.

  

 Lemak dapat diklasifikasikan sebagai jenuh atau tidak jenuh tergantung pada struktur rantai karbon-karbon panjang dalam asam lemak.

   Lemak berlebih: Lemak yang tidak mengandung ikatan rangkap dalam rantai asam lemaknya disebut sebagai lemak jenuh. Lemak ini cenderung padat pada suhu kamar, seperti mentega atau lemak hewani. Konsumsi lemak jenuh membawa beberapa risiko kesehatan karena mereka telah dikaitkan dengan arteriosklerosis (pengerasan arteri) dan penyakit jantung.

 

  Lemak Tak Jenuh: Lemak tak jenuh mengandung sejumlah ikatan rangkap dalam strukturnya. Lemak ini umumnya cair pada suhu kamar (lemak yang cair pada suhu kamar disebut sebagai minyak). Lemak tak jenuh dapat berupa polyunsaturated (banyak ikatan ganda) atau lemak tak jenuh tunggal (satu atau beberapa ikatan ganda). Penelitian terbaru menunjukkan bahwa lemak yang paling sehat dalam diet manusia adalah lemak tak jenuh tunggal, seperti minyak zaitun dan minyak canola, karena mereka tampaknya bermanfaat dalam memerangi penyakit jantung.

 

  Pemecahan lemak akan dikatalisis oleh enzim hidrolitik lipid seperti lipase. Lemak akan dihidrolisis dalam bentuk teremulsikan oleh senyawa empedu yang disekresikan hati ke dalam usus dua belas jari. Jika lemak sudah teremulsi, lipase yang dihasilkan oleh pankres akan memecah lemak menjadi gliserol dan asam lemak yang akan diserap ke dalam tubuh melalui dinding usus pelvis.

   Gliserol dan asam lemak akan diangkut oleh pembuluh darah menuju ke seluruh tubuh. Pada umumnya, gliserol dan asam lemak akan tereseterifikasi secara alami menggunakan senyawa lipoprotein yang disebut dengan kilomikron. Lipoprotein lipase yang akan memecah kilomikron menjadi asam lemak untuk digunakan sebagai energi dalam jaringan kulit (hipodermis).

    Lemak akan dibawa terlebih dahulu ke dalam hati oleh pembuluh darah vena porta hepatica bersama dengan nutrisi makanan lainnya. Lemak akan dikatabolik menjadi tryglyserol yang dapat menjadi VLDL (lipoprotein densitas sangat rendah = lemak jahat) atau LDL (lipoprotein densitas rendah) berdasarkan jenis lemak yang masuk ke dalam tubuh. VLDL dapat berpengaruh buruk bagi tubuh, karena mampu menyebabkan aterosklerosis (penyumbatan oleh lemak).

    Lemak dapat digunakan sebagai energi energi yang akan diperisikan dari karbohidrat. Lemak akan diubah menjadi keton untuk dapat masuk ke jalur glikolisis (penyelesaian glukosa). Reaksi ini dikenal sebagai glukoneogenesis yaitu reaksi pemebentukan gula dari senyawa bukan karbohidrat. Reaksi merupakan reaksi reversible, artinya pada kondisi tertentu akan berubah menjadi lemak melalui reaksi lipogenesis.

     Pembentukan dari enzim lemak ini dirangsang oleh hormon glukagon dan glukokortikoid yang disekresikan pada kondisi dimana tubuh membutuhkan energi namun asupan glukosa menipis. Hasil energi yang diperoleh melalui perombakan lemak yaitu sebanyak 130 ATP (1 gram lemak jelas menghasilkan 9,2 kalori).

     Berbeda dengan pengangkutan nutrisi lainnya, lemak akan diangkut oleh sistem limfatik (getah bening) bersama dengan sel - sel darah putih. Selanjutnya, lemak akan dibawa ke dalam aliran darah. Lemak yang masuk ke dalam hati akan berubah menjadi VLDL yang tidak baik bagi tubuh. Sementara jika lemak mati akan sel - sel otot maka lemak akan dioksidasi untuk menghasilkan energi melalui reaksi di dalam mitokondria. Kelebihan lemak akan disimpan di jaringan hipodermis. Sel - sel adiposit adalah sel penyimpanan lemak di dalam tubuh pada jaringan hipodermis. Lemak akan disimpan di sel dalam bentuk vakuola. Semakin banyak lemak maka akan semakin besar pula adipositnya atau akan semakin banyak sel-selnya dengan simpanan lemak dalam vakuola.

B.     Perbedaan Lipid Dan Lemak

   Sebelumnya saya beranggapan  bahwa lipid dan lemak itu sama namun setelah membaca beberapa artikel ,dapat saya simpulkan keduanya memiliki perbedaan yang mana Lipid mempunyai cakupan yang lebih luas,sedangkan lemak merupakan salah satu komponen dari lipid itu sendiri.

  Berikut Ulasannya :

     Lipid merupakan senyawa ester dari asam lemak dan gliserol. Meskipun begitu, kadang-kadang dalam lipid juga ditemukan gugus-gugus lain selain gugus asam lemak dan gliserol. Lipid merupakan senyawa yang tidak larut dalam udara, tetapi dalam pelarut organik kloroform atau benzena.

Berdasarkan kemiripan struktur kimianya, lipid dibagi menjadi beberapa sub kelas lipid. Diantaranya cukup sering didengar antara lain:

a.        Asam Lemak

    Asam lemak adalah bahan dasar pembangunan lemak di tubuh kita. Asam lemak sendiri merupakan rantai hidrokarbon yang berakhiran dengan gugus asam karboksilat (R-COOH).

     Asam lemak merupakan asam organik yang ada sebagai ester trigliserida. Asam lemak berupa ester yang ditemukan dalam tumbuhan dan hewan.

Contoh dari Asam lemak adalah Asam Palmitat, Asam Oleat

b.       Lemak

      Lemak adalah zat organik hidrofobik yang bersifat sukar larut dalam udara.Namun dapat masuk ke dalam pelarut organik seperti kloroform, eter dan benzen..

c.        Fosfolipid

    Fosfolipid adalah penyusun dasar lipid (lipoprotein). Fosfolipid adalah lipid yang mengandung gugus fosfat dan terdiri atas bagian kepala polar dan bagian ekor (nonpolar tail). Bagian kepala bersifat hidrofilik (suka udara), sedangkan bagian ekor bersifat hidrofobik (tidak suka udara). Lipid terdiri atas fosfolipid, glikolipid, dan sterol.

d.      Steroid

      Steroid adalah senyawa organik yang terbuat dari turunan lemak. Sedangkan hormon steroid adalah steroid yang berfungsi sebagai hormon. Steroid dalam tubuh dapat dikelompokkan menjadi 2 kelas, yaitu kortikosteroid yang paling banyak. Korteks adrenal dan seks steroid yang paling banyak ditemukan dalam organ kelamin dan plasenta.

Permasalahan :

1.      Apakah proses pembentukan lemak jenuh dan tak jenuh dalam tubuh mempunyai kecepatan yang berbeda ? dan apa yang membedakan proses kedua lemak tersebut ?

2.      Mana yang lebih beresiko ? lemak berlebih dalam tubuh atau kekurangan lemak ?

Pertemuan 2 : “Karakteristik Senyawa organik bahan alam metabolit primer,metabolit sekunder dan sejarah penemuan beberapa senyawa organik bahan alam”

KIMIA BAHAN ALAM

Pertemuan 2 : “Karakteristik Senyawa organik bahan alam metabolit primer,metabolit sekunder dan sejarah penemuan beberapa senyawa organik bahan alam”

A.   Karakteristik Senyawa Organik Bahan Alam Metabolit Primer

     Metabolit primer, juga disebut sebagai trophophase, dicirikan oleh pertumbuhan mikroorganisme yang seimbang. Ini terjadi ketika semua nutrisi yang dibutuhkan oleh organisme disediakan dalam medium. Metabolit primer sangat penting untuk keberadaan dan reproduksi sel. Dalam trophophase, sel-sel memiliki konsentrasi optimal hampir semua makromolekul (protein, DNA, RNA, dll.).

Metabolit primer dibagi menjadi dua kelompok:

1.      Metabolit esensial utama

   Ini adalah senyawa yang diproduksi dalam jumlah yang cukup untuk menopang pertumbuhan sel, mis. vitamin, asam amino, nukleosida. Mikroorganisme asli biasanya tidak menghasilkan metabolit primer yang penting, karena ini adalah latihan yang boros. Namun, untuk overproduksi industri, mekanisme pengaturan dimanipulasi dengan tepat.

2.      Produk akhir metabolik utama:

    Ini adalah produk akhir normal dan tradisional dari proses fermentasi metabolisme primer. Produk akhir mungkin atau mungkin tidak memiliki fungsi yang signifikan untuk dilakukan dalam mikroorganisme, meskipun mereka memiliki banyak aplikasi industri lainnya, mis. etanol, aseton, asam laktat. Karbon dioksida adalah produk akhir metabolik Saccharomyces cerevisiae. CO2 ini sangat penting untuk mengurangi adonan dalam industri roti.

Keterbatasan dalam pertumbuhan:

     Karena suplai nutrisi tidak mencukupi / terbatas (substrat atau bahkan O2), laju pertumbuhan mikroorganisme melambat. Namun, metabolisme tidak berhenti. Ini terus berlanjut selama sel hidup, tetapi pembentukan produk berbeda.

Overproduksi metabolit primer:

   Produksi metabolit primer yang berlebihan sangat penting untuk digunakan dalam skala besar untuk berbagai tujuan.

     Metabolit Primer Memiliki ciri: Esensial untuk hidup: pertumbuhan normal, perkembangan dan reproduksi. Berupa enzim fisiologis, menghasilkan energi misalnya karbohidrat.

a.       Terlibat langsung dalam fungsi fisiologis normal: protein dan enzim

b.      Terdapat di dalam organisme atau sel.

c.       Dikenal dengan istilah metabolit sentral.

d.      Berat molekul (BM) dari kecil dalam bentuk monomer hingga sangat besar polimer ( > 1500 Dalton).

e.       Contoh: glukosa, asam organik sederhana, asam lemak, protein, hormon, enzim adalah metabolit primer.

B.     Karakteristik Senyawa Organik Bahan Alam Metabolit Sekunder

     Ketika pertumbuhan mikroorganisme yang berangsur-angsur berhenti (yaitu ketika trophofase berakhir), mereka memasuki idiofase. Idiophase ditandai oleh metabolisme sekunder dimana pembentukan metabolit tertentu, disebut sebagai metabolit sekunder (idiolit) terjadi.

   Metabolisme ini, meskipun tidak dibutuhkan oleh mikroorganisme, diproduksi dalam jumlah besar. Namun metabolit sekunder, adalah industri yang sangat penting, dan paling dieksploitasi dalam bioteknologi misalnya, antibiotik, steroid, alkaloid, giberelin, racun.

 

 Karakteristik metabolit sekunder:

1. Metabolit sekunder secara khusus diproduksi oleh beberapa mikroorganisme terpilih.

2. Mereka tidak penting untuk pertumbuhan dan reproduksi organisme dari mana mereka diproduksi.

3. Faktor lingkungan mempengaruhi produksi metabolit sekunder.

4. Beberapa mikroorganisme menghasilkan metabolit sekunder sebagai sekelompok senyawa (biasanya terkait secara struktural) dan bukan satu pun misalnya sekitar 35 anthracyclines dihasilkan oleh satu strain Streptomyces.

5. Jalur biosintetik untuk kebanyakan metabolit sekunder tidak jelas.

Fungsi metabolit sekunder:

     Metabolisme sekunder tidak penting untuk pertumbuhan dan perkalian sel. Keberadaan dan struktur mereka sangat bervariasi. Beberapa hipotesis telah diajukan untuk menjelaskan peran metabolit sekunder, dua di antaranya diberikan di bawah ini.

1. Metabolit sekunder dapat melakukan fungsi tertentu (tidak diketahui) yang bermanfaat bagi sel untuk bertahan hidup.

2. Metabolit sekunder sama sekali tidak berfungsi. Produksi mereka sendiri penting untuk sel, apa pun produknya (yang dianggap tidak berguna).

Overproduksi metabolit sekunder:

Seperti telah dinyatakan, produksi metabolit sekunder lebih kompleks daripada metabolit primer. Namun, manipulasi pengaturan yang digunakan untuk kelebihan produksi metabolit primer juga dapat digunakan untuk metabolit sekunder juga.

Beberapa gen terlibat dalam produksi metabolit sekunder. Dengan demikian, sekitar 300 gen berpartisipasi dalam biosintesis chlortetracycline sementara 2000 gen secara langsung atau tidak langsung terlibat dalam produksi neomisin. Dengan sistem yang rumit seperti itu, pengaturan metabolik juga sama rumitnya untuk mencapai kelebihan produksi metabolit sekunder. Beberapa mekanisme pengaturan secara singkat dibahas di bawah ini.

Induksi:

Penambahan metionin menginduksi enzim tertentu dan meningkatkan produksi cephalosporin. Tryptophan mengatur biosintesis alkaloid ergot.

Memiliki ciri:

a.       Tidak terlibat langsung dalam metabolism/kehidupan dasar: pertumbuhan, perkembangan dan reproduksi.

b.      Tidak esensial, ketiadaan jangka pendek tidak berakibat kematian. Ketiadaan jangka panjang mengakibatkan kelemahan dalam pertahanan diri, survival, estetika, menarik serangga.

c.       Golongan metabolit sekunder distribusi hanya pada spesies pada filogenetik /familia tertentu.

d.      Seringkali berperan di dalam pertahanan terhadap musuh.

e.       Senyawa organik dengan berat molekul 50-1500 Dalton. Sehingga disebut mikro molekul.

f.       Penggolongan utama: terpenoid, fenil propanoid, poliketida, dan alkaloid adalah metabolit sekunder.

g.      Pemanfaatan oleh manusia: untuk obat, parfum, aroma, bumbu, bahan rekreasi dan relaksasi.

C.    Sejarah Penemuan beberapa senyawa organik bahan alam

   Kimia Organik Bahan Alam Laut dapat disingkat (OBAT) merupakan bahagian dari kimia organik yang mengkaji mengenai produk kimia alam laut lebih khusus molekul organik metabolit sekunder yang dihasilkan oleh berbagai organisme laut.

     Penemuan senyawa obat baru dari sumber bahan alam biasanya diikuti dengan uji toksisitas dan uji klinis lainnya untuk memastikan agar senyawa obat tersebut aman digunakan. Disamping itu, diupayakan pula agar produksi senyawa tersebut tidak memerlukan biaya yang tinggi atau murah sehingga bila dipasarkan terjangkau oleh masyarakat luas. Untuk memenuhi harapan tersebut, maka beberapa cara dapat dilakukan diantaranya menghasilkan senyawa bioaktif tersebut melalui pendekatanbioteknologi (kultur sel atau manipulasi genetik).

   Biosintesis metabolit sekunder berasal dari metabolit primer yang dimulai dari proses fotosintesis yang membentuk glukosa. Selanjutnya glikolisis dari glukosa akan menghasilkan posfoenol piruvat, yang berikutnya akan menghasilkan asam shikimat dan asetil koenzim-A (menurunkan asam mevalonat dan asam malonat), yang pada akhimya akan menghasilkan beragam bentuk struktur molekul senyawa metabolit sekunder. Metabolit sekunder dapat digolongkan kedalam beberapa kelompok berdasarkan struktur molekul dan komposisinya, diantaranya yaitu: terpenoid, steroid, flavonoid, alkaloid, kumarin, kuinon, dan lignan. Penelitian kandungan metabolit sekunder dalam berbagai spesies tumbuhan tidak saja menarik dari segi mempelajari dan memahami keragaman struktur molekul senyawa organik dan aktivitas biologinya, tetapi juga dapat membantu para ahli botani dalam penetapan klasifikasi tumbuhan terutama yang masih sedang diperselisihkan. Adanya kandungan spesifik senyawa-senyawa organik dalam suatu famili tumbuhan inilah yang dikenal dengan kemotaksonomi.

   Obat-obat dari sumber bahan alam dapat dibagi menjadi 3 kelompok yaitu (i) senyawa bahan alam, (ii) senyawa yang diperoleh dari hasil sintesis dari senyawa bahan alam, dan (iii) senyawa hasil sintesis yang berdasarkan pada struktur senyawa bahan alam. Peran penting bahan alam dalam penemuan obat-obat baru telah terlihat nyata. Seiring dengan munculnya berbagai jenis penyakit baru dan diperparah lagi dengan banyaknya mikroba patogen yang telah resisten terhadap penggunaan obat-obat antibiotika tertentu, maka pencarian dan penemuan obat-obat baru terus diupayakan. Pencarian senyawa obat dari sumber bahan alam bagaimanapun tetap menjadi satu pihhan yang menarik. Hubungan dunia pengobatan dan senyawa bahan alam sepertinya tidak akan pemah terpisahkan.

    Newmann dan Cragg (2007) telah melaporkan penemuan obat-obat baru yang telah disetujui penggunaannya pada berbagai indikasi medis dalam 25 tahun terakhir (Januari 1981 sampai Juni 2006). Obat-obat tersebut dikelompokkan kedalam beberapa sumbernya, yaitu dari bahan alam (A), turunan bahan alam (TA) biasanya dengan modifikasi semisintetik, sintesis total (S), sintesis total berdasarkan struktur senyawa bahan alam (S*), bahan biologi (B, biasanya peptida besar, lebih dari 45 residu), dan vaksin (V). A, TA, S dan S* digolongkan kedalam molekul kecil (MK). sedangkan B dan V digolongkan kedalam molekul besar (MB).

    

       Berdasarkan data yang dimuat dalam laporan tersebut, maka menarik untuk dibicarakan bahwa walaupun penemuan obat-obat baru dari sumber bahan alam (A) tidak begitu banyak, akan tetapi kehadiran obat-obat baru yang diturunkan atau derivat dari senyawa bahan alam (TA) temyata cukup dominan. Dari laporan tersebut, terdapat 1184 obat baru yang telah disetujui penggunaannya untuk berbagai indikasi medis, yang terdiri dari 974 obat molekul kecil (MK) dan sisanya 210 obat molekul besar (MB = 165 B + 46 V). Dari 974 obat molekul kecil, terdapat 55 (5,7%) obat dari bahan alam dan 270 (27,8%) obat dari turunan bahan alam atau semisintetik.

Permasalahan :

     Mengapa metabolit sekunder ini berpengaruh terhadap ketahanan dari organisme ?